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对映异构
发布时间:2021-12-03     作者:   来源:全国科学技术名词审定委员会   分享到:

对映异构

enantiomerism

定义:由一对具有镜像关系的手性配合物构成的异构体现象。

学科:化学_无机化学_配位化学

相关名词:左旋体 右旋体 异构体


【延伸阅读】

不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点,就是实物和镜像不能重叠,与人的左、右手的关系相似,称为手性分子,具有旋光性(使偏振光振动平面发生旋转的性质)。

互相呈镜像关系的两个分子,无论构型怎样翻转,都不能完全重叠,是一对对映体,且这一对对映体都是手性分子,都有旋光活性。它们使偏振光的振动平面旋转的角度相同,但方向相反,一个为左旋体,另一个为右旋体。

它们的比旋光度的数值相等,旋光方向相反,其他物理性质,如熔点、沸点、密度、电离常数等相同。对映体在非手性环境下化学性质一般相同,而在手性环境下,对映体会表现出某些不同的性质,如反应速度有差异,有时甚至相差较大。生物体的立体选择性较高,一对对映体的生理作用可能正好相反。

例如,左旋乳酸存在于酸奶和西红柿液中,无毒,具有很好的水溶性,具有很强的透皮作用。外用低浓度左旋乳酸可以改善皮肤的新陈代谢,使角质细胞分裂加快,从而使堆积的角质细胞脱落。同时,还可以增加角质细胞和真皮层的含水量,增加真皮层内黏多糖、胶原纤维、弹力纤维的数量,使真皮层厚度增加,浅层毛细血管扩张,从而改善皮肤质地。不过,在运动的过程中产生的酸痛,是肌肉组织缺氧导致代谢跟不上而产生乳酸堆积的表现,这种乳酸则是右旋乳酸。

1960年,有医生发现欧洲新生儿畸形比率异常升高,当这一数据引起大多数人注意之后,有学者展开了流行病学调查,结果发现新生儿畸形的发生率与沙利度胺(又称反应停)的销售量呈现一定的相关性,遂对反应停的安全性产生怀疑。之后的毒理学研究显示,沙利度胺对灵长类动物有很强的致畸性,其中右旋体构型的结构有中枢镇静作用,可用来缓解孕妇的妊娠反应,而左旋体构型的对映体则有强烈的致畸性。通过分离左旋体构型可以将沙利度胺的致畸性风险降至最低。

我们日常生活中常见的左旋体药物有左氧氟沙星、左旋氨氯地平、左旋多巴、左卡尼汀、左乙拉西坦、左羟丙哌嗪;右旋体药物有右美沙芬、右旋布洛芬、右旋兰索拉唑、右旋奥美拉唑、右哌甲酯。(延伸阅读作者:吉林农业大学资源与环境学院副教授王明辉)